Hola Sadac,
iría bien si dijeras de qué prog se trata. De todas formas wine NO es windows ni un emulador (w.i.n.e.) aunque tenga aspectos parecidos. Prueba de llevar tu wine a su ultima version, aunque para manejar versiones de forma practica yo usaría Playonlinux (PoL), con el que puedes instalar versiones de desarrollo (staging) mas recomendables para ciertos programas, aunque son mas inestables. El problema con wine es que ciertos programas necesitan muchos complementos para ejecutarse correctamente, algunos que corresponden a los directX, service packs y los dichosos frameworks. Cuanto mas simple y llano sea ese programa ( o cuanto mas antiguo) mejor sera procesado por wine. Las apps portables van de maravilla la mayoría, aunque puedan dar algunos fallos poco importantes. Son una alternativa facil, pero nunca seran igual que una app nativa para linux.
Saludos.